查理五世-腓力二世-腓力三世-腓力四世-卡洛斯二世

⒈查理五世
1554年，西班牙王储腓力二世在查理五世授意下，与玛丽一世结婚，但婚后腓力二世几乎不曾在英格兰住过。腓力二世与玛丽均为天主教徒，他们共同对国内的新教徒实行恐怖政策。

1555年，查理五世同帝国境内德意志新教诸侯签订奥格斯堡宗教和约。和约结束了天主教在德意志的一统局面，是路德宗新教同天主教在德意志平等存在的法律根据。德意志诸侯通过和约扩大了政治和宗教权势，侯国分立体制进一步巩固。
在击溃新教力量的最后努力失败后，查理五世就开始脱离政治生活。他把自己的个人帝国——西班牙和低地国家传给了儿子腓力二世；把神圣罗马帝国传给了弟弟斐迪南一世。
1555年10月25日放弃尼德兰王位给腓力；1556年1月16日放弃西班牙王位给腓力；
1556年9月12日放弃皇帝帝位给斐迪南。
1558年查理五世病逝。（同年，伊丽莎白一世登上英格兰王位。）

⒉腓力二世
1561年，腓力二世将王宫迁到马德里，马德里成为西班牙的首都。
1563年，腓力二世开始修建埃斯科里亚尔修道院。1584年，修道院竣工。

1567年，腓力二世任命阿尔瓦公爵（费尔南多·阿尔瓦雷斯·德·托莱多）为尼德兰总督，血腥镇压尼德兰起义。随后，荷兰独立战争（八十年战争，1568-1648）爆发。
1571年，奥斯曼军队占领塞浦路斯。腓力二世与教皇以及威尼斯组成的联合舰队与奥斯曼舰队在希腊西部的勒班驼海峡爆发了勒班多海战。基督教的舰队最终战胜了伊斯兰的舰队，但他们也付出了惨重代价。这场战役与732年查理·马特击败阿拉伯人的图尔战役并称为保卫天主教的两大战役。虽然这场战争阻止了奥斯曼人的扩张，但西班牙也无法再进行这样大规模的海上作战了。西班牙作家塞万提斯也是勒班驼海战中的一名士兵，并且在战斗中受了伤。
1580年，腓力二世派遣阿尔瓦公爵率军强行合并葡萄牙，当上了葡萄牙的国王，称菲利普一世。

玛丽一世死后，腓力二世曾向伊丽莎白一世求婚但未果，转而支持伊丽莎白的表侄女苏格兰女王玛丽·斯图亚特。
1567年，玛丽•斯图亚特被废黜，1568年逃入英格兰，伊丽莎白一世将玛丽·斯图亚特囚禁起来，以保障玛丽无法威胁她的地位。
1587年，伊丽莎白一世以谋反罪名将玛丽·斯图亚特处死。这使腓力二世作出入侵英国的决定，即1588年的无敌舰队。
1598年，腓力二世去世，腓力三世继位。

⒊腓力四世
1621年腓力四世继位，加斯帕尔·德·古兹曼（奥利瓦雷斯伯-公爵）是腓力四世的首相。他力主改革、强化中央集权、复兴工商业、提高航运竞争力，在伊比利亚半岛实行大团结，继而推动西班牙哈布斯堡家族与奥地利哈布斯堡家族联合称霸欧洲。
一開始這些對荷的八十年戰爭並加入三十年戰爭的計畫取得成功，被稱為「高明且精明的政策」，但這些計畫在十多年內接連失敗和倒台，反而讓西班牙最終大敗重傷，徹底結束西班牙的黃金時代與海陸霸權，中央集權與加稅政策。
1640年爆發加泰隆尼亞叛亂和葡萄牙獨立，這決定了1643年奥利瓦雷斯免去首相及流放的命運，1645年他客死異鄉。

伊丽莎白一世死后，被她处死的苏格兰玛丽女王的儿子苏格兰王詹姆士继位，即詹姆士一世。
1623年，当时还是威尔士亲王（1301年爱德华一世征服威尔士后，将这个名衔赐给其承继人爱德华王子，即后来的爱德华二世。此后，威尔士亲王几同于英国王储）的查理一世与父亲詹姆士一世的宠臣白金汉公爵乔治·维利尔斯前往马德里，向西班牙国王腓力三世的女儿玛丽亚安娜（虔诚的天主教徒）求婚。虽然后来没有带回新娘子，但是却带回了提香和维罗纳的画作回家。
1625年继位后，他娶了法王路易十三的妹妹亨利埃塔·玛丽亚（天主教徒）。

⒋卡洛斯二世
1665年，“中魔者”卡洛斯二世继位。他身患多种遗传病以及智障和癫痫，也是哈布斯堡家族的家族症下颚前凸病患中最严重的，下颚由于过于巨大而使他无法咀嚼。他唯一显示出他男子气概是他对打猎的兴趣，他偶尔沉迷于埃斯科里亚尔修道院的兽苑中。
卡洛斯二世死后，哈布斯堡王朝在西班牙绝嗣，西班牙王位继承战争爆发，波旁王朝最终获得了西班牙的控制权。